Эта фантастическая история началась на рубеже XVI и XVII веков. Женоподобный юноша по имени Орландо, паж королевы Елизаветы !, стал её фаворитом. Королева одарила его поместьями и роскошным замком, поставив условие: "Не увядай, не старей, не взрослей". И этот приказ королевы, казалось бы невозможный, воплотился в жизнь! Летят годы, столетия, а Орландо остаётся таким же молодым! За это время его сначала посетила любовь к дочери московского посла, но она обманула ожидания юноши. Спустя полстолетия Орландо почувствовал интерес к поэзии, но его творение подверглось критике поэта Николаса Грина. Разочарованного Орландо охватила скука. Его начинает преследовать настойчивая поклонница герцогиня, что заставило Орландо искать способ покинуть страну. Лорд Орландо отправился в качестве английского посла в Османскую империю. После многих лет дипломатической службы он участвует в битве, но бежит, став свидетелем первой же смерти. Проснувшись семь дней спустя, Орландо узнает нечто поразительное, - он превратился в женщину! Леди Орландо возвращается в свое английское поместье. Она узнает, что ей грозит несколько судебных исков, поскольку раз Орландо все это время была женщиной, то права на дары королевы у неё нет. Текут столетия. В середине XIX века Орландо влюбилась и вышла замуж за морского капитана. И вот уже конец XX века. По-прежнему юная Орландо и не повзрослевший за век ребёнок от капитана органично вписываются в окружающий мир. Орландо считает, что жизнь только начинается!
